No more debug files after making the recommended changes. It's been 3 days:

PHP Code:
//line 276 - usps.php
    //Get value of package if this isn't an estimate - used for insurance and cod.
    if (isset($order->products)) {
      foreach ($order->products as $p) {
        $value+=$p['final_price']*$p['qty'];
      }
    } else { //shipping estimator requested a quote and user isn't logged in - so estimate!
      $value=$_SESSION['cart']->show_total(); //Shipping estimator constructs an artificial $order object without a products array when a user isn't logged in.
    }
    $this->_setValue($value);